キャッシュマンGMの失敗例として挙げているのが「ローテーションの強化」。ジェームズ・パクストン、田中将大、JA・ハップがFAでチームを去った他、ルイス・セベリーノはトミー・ジョン手術からのリハビリの途上であり、ローテーションに「何かしら手を加える必要があった」と解説する。

　その中でも「最も簡単な動き」としているのが田中将大との再契約だった。記事は「ピンストライプのためにすべてを与えてきた」と2014年から7年間在籍した田中を評価。「ポストシーズンでのキャリアは明白で、一貫性に欠けたときがあったとはいえ、長年ヤンキースの頼れる男だった。しかし、キャッシュマンは彼が日本でプレーするために帰るのを許してしまった」と日本人右腕の退団を改めて惜しんでいる。

　ヤンキースはFAでコーリー・クルーバー投手、トレードでジェームソン・タイヨン投手を獲得するという「リスクを取った」とも。両投手ともに“ハイリスク・ハイリターン”であり、「2人はヤンキースが求めていた結果を出していない」と説明する。ヤンキースはエース右腕ゲリット・コール投手に続く堅実な先発投手を必要としていたが、キャッシュマンはその代わりに「大きなギャンブルに出た」としている。

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